Re: Nafta...lina nella benzina ... :c
Perchè hai parlato anche di aggiungere naftalina?
Ho letto qualcosa in proposito ....
Il naftalene, commercialmente noto anche come naftalina, è un idrocarburo aromatico polinucleato. La sua molecola è planare; la struttura è quella di due anelli benzenici fusi, ovvero che condividono due atomi di carbonio.
A temperatura ambiente è un solido cristallino bianco dall'odore intenso e caratteristico. Poco solubile in acqua, si scioglie abbastanza bene nell'etanolo (77 g/l a 20°C) e ancora meglio nei solventi organici.
Si ottiene per distillazione dal catrame, dal carbone e dal petrolio. Oltre all'impiego nell'industria chimica principalmente come materia prima per la sintesi dell'anidride ftalica, trova uso domestico anche come insetticida, specialmente contro le tarme.
Il naftalene brucia con fiamma fuligginosa; dal punto di vista chimico reagisce con sostanze ossidanti quali il permanganato di potassio a dare l'acido ftalico e, come il benzene, subisce facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, orientate prevalentemente in posizione α.
Il tipo più comune di sostituzione elettrofila è quella che subiscono i composti aromatici ed è per questo una delle modalità più usate per introdurre gruppi funzionali diversi sulla molecola del benzene e dei suoi derivati. Molte reazioni di sostituzione elettrofila sono alla base di importanti processi industriali.
La specie elettrofila, quasi sempre uno ione positivo generato in situ tramite la presenza di opportuni catalizzatori, si lega all'anello aromatico trasferendogli la sua lacuna elettronica; la carica positiva che viene a formarsi risulta però stabilizzata dalla risonanza, che la disperde su tutto l'anello; successivamente, tramite l'espulsione di uno ione H+ l'anello aromatico viene ripristinato, lasciando una molecola di prodotto sostituito.
meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica - Y+ è un generico elettrofilo
reazione reagenti e catalizzatori specie elettrofila Y+ prodotto di reazione col benzene
solfonazione H2SO4 + SO3 HSO3+ acido benzensolfonico
Ph-SO3H
nitrazione HNO3 + H2SO4 NO2+ nitrobenzene
Ph-NO2
alogenazione Cl2 + FeCl3 Cl+ clorobenzene
Ph-Cl
alchilazione di Friedel-Crafts R-Cl + AlCl3 R+ alchilbenzene
Ph-R
acilazione di Friedel-Crafts R-CO-Cl + AlCl3 R-CO+ fenil-alchil-chetone
Ph-CO-R
La presenza di un sostituente sull'anello ha effetto sulle eventuali sostituzioni successive. Un sostituente che tende ad attirare elettroni (principalmente per effetto induttivo) rende gli elettroni dell'anello aromatico meno disponibili per la specie elettrofila, la sostituzione procede quindi con più difficoltà. Un sostituente di questo tipo viene detto disattivante.
Un sostituente che invece tende a donare elettroni (sia per effetto induttivo che per risonanza) arricchisce la disponiblità di elettroni dell'anello e rende quindi la reazione di sostituzione più facile. Un sostituente di questo tipo viene detto attivante.
Non solo la reattività della molecola viene modificata dalla presenza di un sostituente; il sostituente orienta anche le reazioni di sostituzione successive verso alcune posizioni preferenziali sull'anello. I sostituenti disattivanti sono generalmente meta-orientanti, quelli attivanti sono invece orto/para-orientanti
Perchè hai parlato anche di aggiungere naftalina?
Ho letto qualcosa in proposito ....
Il naftalene, commercialmente noto anche come naftalina, è un idrocarburo aromatico polinucleato. La sua molecola è planare; la struttura è quella di due anelli benzenici fusi, ovvero che condividono due atomi di carbonio.
A temperatura ambiente è un solido cristallino bianco dall'odore intenso e caratteristico. Poco solubile in acqua, si scioglie abbastanza bene nell'etanolo (77 g/l a 20°C) e ancora meglio nei solventi organici.
Si ottiene per distillazione dal catrame, dal carbone e dal petrolio. Oltre all'impiego nell'industria chimica principalmente come materia prima per la sintesi dell'anidride ftalica, trova uso domestico anche come insetticida, specialmente contro le tarme.
Il naftalene brucia con fiamma fuligginosa; dal punto di vista chimico reagisce con sostanze ossidanti quali il permanganato di potassio a dare l'acido ftalico e, come il benzene, subisce facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, orientate prevalentemente in posizione α.
Il tipo più comune di sostituzione elettrofila è quella che subiscono i composti aromatici ed è per questo una delle modalità più usate per introdurre gruppi funzionali diversi sulla molecola del benzene e dei suoi derivati. Molte reazioni di sostituzione elettrofila sono alla base di importanti processi industriali.
La specie elettrofila, quasi sempre uno ione positivo generato in situ tramite la presenza di opportuni catalizzatori, si lega all'anello aromatico trasferendogli la sua lacuna elettronica; la carica positiva che viene a formarsi risulta però stabilizzata dalla risonanza, che la disperde su tutto l'anello; successivamente, tramite l'espulsione di uno ione H+ l'anello aromatico viene ripristinato, lasciando una molecola di prodotto sostituito.
meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica - Y+ è un generico elettrofilo
reazione reagenti e catalizzatori specie elettrofila Y+ prodotto di reazione col benzene
solfonazione H2SO4 + SO3 HSO3+ acido benzensolfonico
Ph-SO3H
nitrazione HNO3 + H2SO4 NO2+ nitrobenzene
Ph-NO2
alogenazione Cl2 + FeCl3 Cl+ clorobenzene
Ph-Cl
alchilazione di Friedel-Crafts R-Cl + AlCl3 R+ alchilbenzene
Ph-R
acilazione di Friedel-Crafts R-CO-Cl + AlCl3 R-CO+ fenil-alchil-chetone
Ph-CO-R
La presenza di un sostituente sull'anello ha effetto sulle eventuali sostituzioni successive. Un sostituente che tende ad attirare elettroni (principalmente per effetto induttivo) rende gli elettroni dell'anello aromatico meno disponibili per la specie elettrofila, la sostituzione procede quindi con più difficoltà. Un sostituente di questo tipo viene detto disattivante.
Un sostituente che invece tende a donare elettroni (sia per effetto induttivo che per risonanza) arricchisce la disponiblità di elettroni dell'anello e rende quindi la reazione di sostituzione più facile. Un sostituente di questo tipo viene detto attivante.
Non solo la reattività della molecola viene modificata dalla presenza di un sostituente; il sostituente orienta anche le reazioni di sostituzione successive verso alcune posizioni preferenziali sull'anello. I sostituenti disattivanti sono generalmente meta-orientanti, quelli attivanti sono invece orto/para-orientanti
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